İrlandalı bir sahne ve ekran oyuncusudur. HBO destansı fantezi dizisi Game of Thrones'de Davos Seaworth oynamakla ünlüdür. Londra Film Eleştirmenleri Halk Ödülü , İngiliz Bağımsız Film Ödülü'ne aday gösterildi, iki İrlandalı Film ve Televizyon Ödülü kazandı ve suç piyesiyle ilgili kısa filmi Pitch Black Heist için Michael Fassbender'la bir BAFTA paylaştı. 

Cunningham, Dublin'in kuzeyindeki bir şehir bölgesi olan Doğu Duvar'da doğdu. Üç kızkardeşi ve bir erkek kardeşi var ve bir Roma Katolik hanesine getirildi. Cunningham 15 yaşında ortaokuldan ayrıldı ve bir elektrikçi olarak kariyer yaptı. 1980'lerde Cunningham üç yıl boyunca Zimbabwe'ye taşındı ve orada bir safari parkında elektrikli ekipman bulundurdu ve Zimbabwe elektrikçilerini eğitti. İrlanda'ya döndükten sonra Cunningham, bir elektrikçi olarak yaptığı çalışmadan memnun kalmadı ve oyunculuk konusundaki ilgisini sürdürmeye karar verdi. Oyunculuk derslerine girdi ve yerel tiyatroda çalışmaya başladı. Londra'daki Kilburn'daki Üç Tekerlekli Bisiklet Tiyatrosunda "Studs" yapımında yer aldı.

Cunningham'ın ilk film rolü bir film polis memuru rolünde Batı'ya geldi. Ekranda oyunculuk, Phillotson oynarken, Jude'deki ilk büyük rolünden önce , Buttons Savaşı ve A Little Princess rolleri ile devam etti. RKO 281'de Bir Dansçı Düşüyor , Geçmişten Çekiliyor , Gökyüzü Düştüğü ve Örülmüşken karakter rolleri ile devam etti. Cunningham, eleştirmenlerce alkışlanan bağımsız korku filmi Köpek Askerleri'nde Kaptan Ryan rolüyle uluslararası öneme geldi. O zamandan beri Arpa , Açlık , Muhafız , Siyah Kelebekler ve Kaçışçı Sarsan Rüzgar ve Bey Diplomatlarının Kıyamet Bombası The Mummy: Mezar gibi birçok yüksek bütçeli İngiliz ve Amerikan filmlerinde rol aldı . Ejder İmparatoru , Titans Çatışması , Centurion ve Harry Brown . Televizyonda, Outcasts adlı BBC programında Başkan Richard Tate olarak göründü.

2012'de Cunningham, eski kaçakçı Davos Seaworth'ı canlandıran HBO Game of Thrones'un ikinci sezonunda ana atışa katıldı ve 2013'te John Cusack ile birlikte The Numbers Station'da oynadı. Ayrıca büyücü olarak BBC serisi Merlin'in 5. sezonunda rol aldı. O, EP " The High Hopes" ten İrlandalı alternatif rock grubu Kodaline'nin " High Hopes " in müzik videosunda yer aldı. Nisan 2013'te, " Soğuk Savaş " bölümünde BBC1 serisi Doktor Kim'in yedinci sezonunda yer aldı. Burada, 1983 yılında bir Buz Savaşçısı'na bakan bir Rus denizaltısı komutanı olan Kaptan Zhukov'u canlandırdı.