Woodrow Harrelson, Teksas'ta dünyaya geldi. Bir katil olan babası Charles Voyde Harrelson ile Diane Lou Oswald isimli annesi 1964 yılında boşandılar. Jordan ve Berrett isimli iki erkek kardeşi vardır. Annesi ile birlikte daha sonra Lübnan'a (Ohio eyaleti ) taşındı ve orada büyüdü. Lübnan Yüksek Okuluna giren Harrelson, ardından İndiana'daki Henovor Koleji'ne gitti ve daha sonra Sigma Chinin bir üyesi oldu. Harrelson üniversite ardından 1985 yılında Cheers isimli dizide oynayarak ödül aldı.İlk sinema filmi rolünü Goldie Hawn filmi Wildcats filminde oynadı.Filmde kendisi gibi ilk filmi olan Wesley Snipes ile iyi arkadaş olarak,daha sonra Snipes ile Money Train,White Men Can't Jump ve Play İt to the Bone isimli filmlerde de bir araya geldiler. Harrelson ilk filminin ardından bazı filmlerde rol aldı.L.A. Story isimli 1990 yapımlı filmde Steve Martin ile aynı sahneyi paylaştı. Ardından gelen filmleri arasında The Cowboy Way, Scorched,EDTv,Kingping ve elbette ki Natural Born Killers filmleri onu gittikçe başarıya götürdü. 2003 yılında Anger Management filminde kısa rolde görünen Harrelson, 1996 yılında Insanlar Larry Flynt'e Karşı isimli filmiyle Akademi Ödülüne aday gösterildi. 2013 yapımı True Detective dizisinde Matthew McConaughey ile başrolü paylaştı. Dizide bir polis memurunu canlandırmaktadır.